Esterification
Acide carboxylique + alcool ⇌ ester + eau
La reaction d'esterification
L'esterification est la reaction entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau.
La reaction inverse (ester + eau → acide + alcool) est l'hydrolyse.
Caracteristiques de la reaction
Lente
La reaction est naturellement tres lente a temperature ambiante. Il faut chauffer et/ou utiliser un catalyseur pour l'accelerer.
Limitee (equilibre)
La reaction n'est pas totale. A l'equilibre, les 4 especes coexistent. Le rendement maximal est d'environ 67% pour un melange equimolaire.
Athermique
La reaction ne degage et n'absorbe quasiment pas de chaleur. La temperature n'influe pas sur la position de l'equilibre.
Catalysee par H⁺
L'acide sulfurique H₂SO₄ est souvent utilise comme catalyseur. Il accelere la reaction sans modifier l'equilibre.
Ameliorer le rendement
Pour deplacer l'equilibre vers la formation de l'ester :
Exces d'un reactif
Utiliser un large exces d'alcool ou d'acide pour deplacer l'equilibre (loi de Le Chatelier).
Elimination d'un produit
Eliminer l'eau au fur et a mesure (dessiccant, distillation azeotropique) pour forcer la reaction vers la droite.
Utiliser un anhydride d'acide
Remplacer l'acide carboxylique par un anhydride : reaction rapide, totale et irreversible.
Exemples celebres d'esters
Aspirine
L'acide acetylsalicylique est un ester obtenu par reaction de l'acide salicylique avec l'anhydride ethanoique. Medicament anti-inflammatoire et analgesique.
Aromes de fruits
Ethanoate d'isoamyle (banane), butanoate d'ethyle (ananas), ethanoate d'octyle (orange). Les esters sont souvent odorants et utilises en parfumerie.
Graisses et huiles
Les triglycerides sont des esters du glycerol et d'acides gras. Leur hydrolyse (saponification avec NaOH) produit du savon.
PET (polyester)
Le polyethylene terephtalate est un polyester utilise pour les bouteilles en plastique, obtenu par polycondensation.
Ce qu'il faut retenir
- 1. Esterification : acide + alcool ⇌ ester + eau.
- 2. Reaction lente, limitee, athermique.
- 3. Catalyseur : H₂SO₄ (accelere sans changer l'equilibre).
- 4. Pour ameliorer le rendement : exces de reactif ou elimination d'eau.
- 5. Les esters sont partout : aromes, medicaments, graisses, plastiques.
