Reactions d'addition
Addition sur alcenes, regle de Markovnikov
Principe general
Une reaction d'addition se produit lorsque deux reactifs se combinent pour former un seul produit. La double (ou triple) liaison se rompt et de nouvelles liaisons simples se forment.
La molecule A-B s'ajoute de part et d'autre de la double liaison.
Hydrogenation
Addition de dihydrogene H₂ sur la double liaison C=C en presence d'un catalyseur metallique (Pt, Pd, Ni).
Exemple : Ethene + H₂ → ethane. L'alcene devient un alcane (saturation).
Application : hydrogenation des huiles vegetales (margarines).
Halogenation
Addition d'un dihalogene (Br₂, Cl₂) sur la double liaison C=C. C'est le test classique de l'insaturation.
Test au dibrome : l'eau de brome (brune/orange) se decolore au contact d'un alcene. C'est un test rapide d'insaturation.
L'addition est anti (les deux bromes se fixent de part et d'autre du plan).
Hydratation (addition d'eau)
Addition d'eau (H-OH) sur la double liaison en milieu acide. L'alcene se transforme en alcool.
Exemple : Propene + eau → propan-2-ol (produit majoritaire, regle de Markovnikov).
Regle de Markovnikov
Lors de l'addition d'un reactif H-X (HCl, HBr, H-OH) sur un alcene dissymetrique, l'hydrogene se fixe sur le carbone le plus hydrogeene et X sur le carbone le moins hydrogene.
En pratique : le produit majoritaire est celui ou le carbocation intermediaire est le plus stable (tertiaire > secondaire > primaire).
Exemple
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (produit Markovnikov, majoritaire)
et non CH₃-CH₂-CH₂Br (produit anti-Markovnikov, minoritaire)
Hydrohalogenation
Addition d'un halogenure d'hydrogene (HCl, HBr, HI) sur la double liaison. Suit la regle de Markovnikov.
Application : synthese d'halogenoalcanes a partir d'alcenes.
Ce qu'il faut retenir
- 1. L'addition rompt la double liaison C=C pour creer des liaisons simples.
- 2. Hydrogenation (+ H₂) : alcene → alcane.
- 3. Halogenation (+ Br₂) : test de decoloration.
- 4. Regle de Markovnikov : H sur le C le plus hydrogene.
- 5. Hydratation : alcene + eau → alcool.
