Isomerie
Isomerie de constitution et stereoisomerie
Definition
Des isomeres sont des molecules qui ont la meme formule brute mais des structures differentes. Ils ont donc des proprietes physiques et/ou chimiques differentes.
On distingue deux grands types d'isomerie : l'isomerie de constitution (enchainement des atomes different) et la stereoisomerie (meme enchainement mais disposition spatiale differente).
Isomerie de constitution
Les isomeres de constitution ont des enchainements d'atomes differents. On distingue 3 sous-types :
Isomerie de chaine
Le squelette carbone est different (lineaire, ramifie, cyclique).
Exemple : C₄H₁₀ peut etre le butane (chaine lineaire) ou le methylpropane (chaine ramifiee).
Isomerie de position
Meme chaine carbonee, meme groupe fonctionnel, mais position differente du groupe sur la chaine.
Exemple : Propan-1-ol et propan-2-ol (OH en position 1 ou 2).
Isomerie de fonction
Meme formule brute mais groupe fonctionnel different.
Exemple : C₂H₆O peut etre l'ethanol CH₃CH₂OH (alcool) ou le methoxymethane CH₃OCH₃ (ether).
Stereoisomerie Z/E
La stereoisomerie Z/E concerne les molecules possedant une double liaison C=C avec deux substituants differents sur chaque carbone de la double liaison. La rotation est bloquee.
Isomere Z (zusammen)
Les groupes prioritaires (regle CIP) sont du meme cote de la double liaison.
Z = zusammen = ensemble (meme cote).
Isomere E (entgegen)
Les groupes prioritaires sont de cotes opposes de la double liaison.
E = entgegen = oppose (cotes differents).
Exemple : Le but-2-ene existe sous forme (Z)-but-2-ene et (E)-but-2-ene. Leurs proprietes physiques (temperature d'ebullition) sont differentes.
Chiralite et enantiomeres
Un carbone asymetrique (note C*) est un carbone lie a 4 substituants tous differents. Une molecule possedant un C* est chirale : elle n'est pas superposable a son image dans un miroir.
Enantiomeres
Deux enantiomeres sont les images l'un de l'autre dans un miroir plan, non superposables. Ils ont les memes proprietes physiques sauf vis-a-vis de la lumiere polarisee (pouvoir rotatoire oppose).
Importance biologique
Les enzymes et recepteurs biologiques sont chiraux. Deux enantiomeres peuvent avoir des activites biologiques tres differentes (ex. : thalidomide, ibuprofene).
Pour reperer un carbone asymetrique, verifier que ses 4 substituants sont tous differents. La notation R/S (regles CIP de Cahn-Ingold-Prelog) permet de distinguer les deux enantiomeres.
Ce qu'il faut retenir
- 1. Les isomeres ont la meme formule brute mais des structures differentes.
- 2. Isomerie de constitution : chaine, position ou fonction.
- 3. Stereoisomerie Z/E : rotation bloquee autour de C=C.
- 4. Chiralite : molecule non superposable a son image miroir (carbone asymetrique).
- 5. Les enantiomeres sont cruciaux en biologie et en pharmacologie.
