Hydrocarbures
Alcanes, alcenes, alcynes et aromatiques
Definition
Les hydrocarbures sont des molecules composees exclusivement de carbone (C) et d'hydrogene (H). Ils constituent la base de la chimie organique et sont les principaux constituants du petrole et du gaz naturel.
On distingue 4 grandes familles selon le type de liaisons entre les carbones : alcanes (simples), alcenes (une double), alcynes (une triple) et aromatiques (cycle conjugue).
Alcanes (CnH2n+2)
Les alcanes sont des hydrocarbures satures : toutes les liaisons C-C sont simples. Chaque carbone est tetraedrique (sp³).
Nomenclature
methane
ethane
propane
butane
pentane
Proprietes : peu reactifs (d'ou le nom paraffines), combustibles, insolubles dans l'eau, densite inferieure a 1.
Alcenes (CnH2n)
Les alcenes possedent au moins une double liaison C=C. Ils sont insatures. Le carbone de la double liaison est plan (sp²).
Exemples
Ethene (ethylene) C₂H₄ : precurseur du polyethylene, maturation des fruits.
Propene C₃H₆ : precurseur du polypropylene.
Proprietes : reactifs (reactions d'addition sur la double liaison), test au dibrome (decoloration de l'eau de brome), isomerie Z/E possible.
Alcynes (CnH2n-2)
Les alcynes possedent au moins une triple liaison C≡C. Le carbone de la triple liaison est lineaire (sp).
Ethyne (acetylene) C₂H₂ : utilise dans les chalumeaux oxyacetyleniques (soudure), precurseur de nombreuses syntheses.
Proprietes : tres reactifs, reactions d'addition (2 equivalents possibles), combustion a haute temperature.
Aromatiques
Les hydrocarbures aromatiques possedent un cycle de Huckel (cycle plan avec 4n+2 electrons π delocalises). Le plus simple est le benzene C₆H₆.
Le benzene et ses derives
Benzene C₆H₆ : cycle plan a 6 carbones, 3 doubles liaisons conjuguees.
Toluene C₆H₅CH₃ : methylbenzene, solvant courant.
Styrene C₆H₅CH=CH₂ : precurseur du polystyrene.
Proprietes : grande stabilite (aromaticite), reactions de substitution electrophile (pas d'addition), planaires.
Tableau comparatif
| Famille | Formule | Liaison | Reactivite |
|---|---|---|---|
| Alcanes | CnH2n+2 | C-C simples | Faible |
| Alcenes | CnH2n | C=C double | Moyenne |
| Alcynes | CnH2n-2 | C≡C triple | Elevee |
| Aromatiques | CnH2n-6 | Cycle conjugue | Substitution |
Ce qu'il faut retenir
- 1. Les hydrocarbures ne contiennent que C et H.
- 2. Alcanes = satures (C-C), peu reactifs.
- 3. Alcenes = double liaison (C=C), reactions d'addition.
- 4. Aromatiques = cycle conjugue, substitution electrophile.
- 5. L'insaturation augmente la reactivite.
