Groupes fonctionnels
Identifier et nommer les principales fonctions en chimie organique
Qu'est-ce qu'un groupe fonctionnel ?
Un groupe fonctionnel (ou fonction chimique) est un groupe d'atomes qui confere a la molecule ses proprietes chimiques caracteristiques. C'est le groupe fonctionnel qui determine la reactivite de la molecule organique.
En chimie organique, les molecules sont constituees d'un squelette carbone (chaine carbonee) sur lequel sont greffes des groupes fonctionnels contenant O, N, S, halogenes, etc.
Les 7 groupes fonctionnels essentiels
1. Alcool (-OH)
Groupe hydroxyle -OH lie a un carbone sp³. Formule : R-OH.
Exemple : Ethanol CH₃CH₂OH (boissons alcoolisees, desinfectant).
Proprietes : liaison hydrogene, solubilite dans l'eau, point d'ebullition eleve.
2. Aldehyde (-CHO)
Groupe carbonyle C=O en bout de chaine avec un H. Formule : R-CHO.
Exemple : Methanal HCHO (formaldehyde), ethanal CH₃CHO.
Proprietes : reducteur, test au reactif de Tollens (miroir d'argent).
3. Cetone (C=O)
Groupe carbonyle C=O entre deux carbones. Formule : R-CO-R'.
Exemple : Propanone (acetone) CH₃COCH₃ (dissolvant).
Proprietes : non reducteur (test de Tollens negatif), solvant polaire.
4. Acide carboxylique (-COOH)
Groupe carboxyle -COOH en bout de chaine. Formule : R-COOH.
Exemple : Acide ethanoique CH₃COOH (vinaigre), acide citrique.
Proprietes : acide faible, liaison hydrogene, odeur piquante.
5. Amine (-NH₂)
Groupe amino derive de l'ammoniac. Formules : R-NH₂ (primaire), R₂NH (secondaire), R₃N (tertiaire).
Exemple : Methylamine CH₃NH₂, acides amines (proteines).
Proprietes : base faible, odeur souvent desagreable.
6. Ester (-COO-)
Derive d'un acide carboxylique et d'un alcool. Formule : R-COO-R'.
Exemple : Ethanoate d'ethyle (arome de banane), aspirine.
Proprietes : souvent odorant, peu soluble dans l'eau, volatil.
7. Amide (-CONH₂)
Derive d'un acide carboxylique et d'une amine. Formule : R-CO-NH₂ (ou NHR', NR'R'').
Exemple : Liaison peptidique (proteines), nylon, paracetamol.
Proprietes : liaison hydrogene, point d'ebullition eleve, stabilite.
Tableau recapitulatif
| Fonction | Groupe | Formule | Suffixe |
|---|---|---|---|
| Alcool | -OH | R-OH | -ol |
| Aldehyde | -CHO | R-CHO | -al |
| Cetone | C=O | R-CO-R' | -one |
| Acide carboxylique | -COOH | R-COOH | acide ...-oique |
| Amine | -NH₂ | R-NH₂ | -amine |
| Ester | -COO- | R-COO-R' | -oate de ...-yle |
| Amide | -CONH₂ | R-CONH₂ | -amide |
Priorite des fonctions (nomenclature)
Quand une molecule possede plusieurs groupes fonctionnels, on utilise l'ordre de priorite suivant (du plus prioritaire au moins prioritaire) :
Acide carboxylique > Ester > Amide > Aldehyde > Cetone > Alcool > Amine
La fonction prioritaire donne le suffixe du nom. Les autres sont indiquees en prefixe (ex. : hydroxy- pour OH, oxo- pour C=O).
Ce qu'il faut retenir
- 1. Un groupe fonctionnel determine la reactivite de la molecule.
- 2. Les 7 fonctions cles : alcool, aldehyde, cetone, acide carboxylique, amine, ester, amide.
- 3. Chaque fonction a un suffixe de nomenclature specifique (-ol, -al, -one, etc.).
- 4. L'ordre de priorite est essentiel pour nommer les molecules polyfonctionnelles.
